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<!DOCTYPE html>

<title>Sarin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Sarin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">1:1-Gemisch (Racemat) der <a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">Enantiomere</a> (hier: vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Sarin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<li>(RS)-Methylfluorphosphonsäureisopropylester</li>

<li>(±)-Methylfluorphosphonsäureisopropylester</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C4H10FO2P

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose bis gelbbraune, geruchlose Flüssigkeit<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=107-44-8">107-44-8</a> (<a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>)</li>

<li>6171-94-4 (R)-Enantiomer<a href="#cite_note-2">[S 1]</a></li>

<li>6171-93-3 (S)-Enantiomer<a href="#cite_note-3">[S 2]</a></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>140,09 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,09 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−57 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

147,3 °C unter teilweiser Zersetzung<a href="#cite_note-ABC_Chemie-4">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

197 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>mischbar mit Wasser<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>leicht löslich in organischen Lösemitteln<a href="#cite_note-Lehrbuch_der_Militärchemie-5">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-hommel-6">[4]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">270</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="[Bei unzureichender Belüftung] Atemschutz tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">284</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">304+340</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#Aufgehobene_Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; text-decoration:line-through; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit der Haut: Behutsam mit viel Wasser und Seife waschen.

(Mit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014 wurde diese Kennzeichnung aufgehoben, sie findet sich jedoch noch in der zitierten Quelle)">302+350</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">310</a><a href="#cite_note-hommel-6">[4]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>0,09 mg·m−3 (<a href="TCLo" class="mw-redirect" title="TCLo">TCLo</a>, <a href="Mensch" title="Mensch">Mensch</a>, <a href="Inhalation" title="Inhalation">inh.</a>)<a href="#cite_note-7">[5]</a></li>

<li>28 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Mensch" title="Mensch">Mensch</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-8">[6]</a></li>

<li>103 μg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Subkutan" title="Subkutan">s.c.</a>)<a href="#cite_note-10">[8]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Sarin ist ein <a href="Chemische_Waffe" title="Chemische Waffe">chemischer Kampfstoff</a> aus der Gruppe der <a href="Phosphons%C3%A4ure#Organische_Verbindungen" title="Phosphonsäure">Phosphonsäure</a><a href="Ester" title="Ester">ester</a>. Die systematische Bezeichnung lautet Methylfluorphosphonsäureisopropylester. Der <a href="Trivialname" title="Trivialname">Trivialname</a> Sarin wurde 1943 eingeführt. Sarin war die zweite in einer Reihe von insgesamt vier Organophosphorverbindungen mit Potential als chemischer Kampfstoff, die in den 1930er und 1940er Jahren bei den <a href="I.G._Farben" title="I.G. Farben">I.G. Farben</a> synthetisiert wurden. Die anderen waren <a href="Tabun" title="Tabun">Tabun</a> (1936), <a href="Soman" title="Soman">Soman</a> (1944) und <a href="Cyclosarin" title="Cyclosarin">Cyclosarin</a> (1949).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Von_der_Insektizidforschung_zur_chemischen_Waffe">Von der Insektizidforschung zur chemischen Waffe</h3></div>

Sarin wurde wie auch Tabun (1936) im Zuge der <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektizidforschung</a> 1939 von einer Forschungsgruppe um den Chemiker <a href="Gerhard_Schrader_(Chemiker)" title="Gerhard Schrader (Chemiker)">Gerhard Schrader</a> (<a href="I.G._Farben" title="I.G. Farben">I.G. Farben</a> in Leverkusen) entdeckt.<a href="#cite_note-Karlheinz_Lohs-11">[9]</a>

1934 bekam Gerhard Schrader den Auftrag, importunabhängige Pflanzenschutzmittel zu entwickeln. Aufgrund der bereits bekannten stark toxischen aliphatischen Fluorcarbonverbindungen (Fluorcarbonsäuren und Derivate, Fluoralkohole) zog damals das bis dahin wenig beachtete Element Fluor die Aufmerksamkeit auf sich. Ab 1934 begann die systematische Untersuchung von organischen Säurefluoriden auf ihre Eignung als Schädlingsbekämpfungsmittel (zuerst Sulfonsäurefluoride, später Fluoride organischer Phosphorsäuren). Eine der ersten untersuchten Substanzen war das bereits 1932 von Davies und Dick in England synthetisierte <a href="Methansulfons%C3%A4urefluorid" class="mw-redirect" title="Methansulfonsäurefluorid">Methansulfonsäurefluorid</a>. Diese hochgiftige Verbindung wurde aber bald wieder verworfen, da sie von Getreide und Lebensmitteln stark absorbiert wird und diese für längere Zeit vergiftet. Neben Methansulfonsäurefluorid wurden auch Aminosulfonsäurefluoride wie Dimethylaminosulfonsäurefluorid untersucht, das eine schwächere insektizide Wirkung besitzt.

Zur gleichen Zeit beschäftigte sich Schrader außerdem auch mit Weichmachern auf Basis organischer Phosphorverbindungen. Die synthetisierten Substanzen (Ester und Amide der Phosphorsäure) wurden zusätzlich von Hans Kükenthal auch auf eine mögliche insektizide Wirkung getestet. Zahlreiche Substanzen erwiesen sich dabei unerwartet als äußerst wirksam. Man nahm daraufhin die systematische Untersuchung organischer Phosphorverbindungen in Angriff. In Analogie zu Methansulfonsäurefluorid und den Aminosulfonsäurefluoriden wurden dabei auch Methanphosphonsäure(ester)fluoride und Aminophosphorsäure(ester)fluoride untersucht. Von den anfangs hergestellten Verbindungen erwies sich das Dimethylaminophosphorsäuredifluorid (als P-Analogon zum Dimethylaminosulfonsäurefluorid) als nur schwach insektizid wirksam. Das Dimethylaminophosphorsäureethylesterfluorid (Fluor-Tabun) zeigte dagegen eine sehr starke Wirkung. Ersatz des Fluoratoms gegen einen Cyanorest führte 1936 zum noch weitaus toxischeren Dimethylaminophosphorsäureethylestercyanid (<a href="Tabun" title="Tabun">Tabun</a>, Trilon 83, T 83). Tabun war die erste Verbindung der sogenannten „Trilone“, das aufgrund seiner unerwartet großen Giftigkeit damals in Fachkreisen beachtliches Interesse weckte und dem Heereswaffenamt gemeldet wurde.

Als P-Analoga zum Methansulfonsäurefluorid wurden überdies auch Methanphosphonsäure(ester)fluoride hergestellt. 1938 synthetisierte Schrader unter der Versuchsnummer 113 das Methanphosphonsäureethylesterfluorid.<a href="#cite_note-Karlheinz_Lohs-11">[9]</a> Systematische Strukturabwandlungen führten dann im Jahr 1939 zur Synthese des noch weitaus toxischeren Methanphosphonsäureisopropylesterfluorids (T 144, Trilon 144, später T 46, Trilon 46, Sarin). Sarin erwies sich als außerordentlich starkes Gift, das in seiner Warmblütertoxizität alle bis dahin hergestellten Verbindungen übertraf und 3–4 mal giftiger als Tabun war. Diese Verbindung wurde ebenfalls dem Heereswaffenamt gemeldet. Das Methanphosphonsäureisopropylesterfluorid erhielt den Decknamen Sarin, der aus Buchstaben der Namen der an der Entdeckung und großtechnischen Entwicklung beteiligten Personen gebildet wurde: Schrader, <a href="Otto_Ambros_(Chemiker)" title="Otto Ambros (Chemiker)">Ambros</a>, <a href="Gerhard_Ritter_(Chemiker)" title="Gerhard Ritter (Chemiker)">Ritter</a> und von der Linde (dem Leiter des „Heeresgasschutzlaboratoriums“ in der <a href="Spandauer_Zitadelle" class="mw-redirect" title="Spandauer Zitadelle">Spandauer Zitadelle</a>, wo die Entwicklung vor sich ging). In der älteren Literatur findet sich – ohne Quellenangabe – die falsche Behauptung, anstelle des Chemikers Gerhard Ritter (<a href="Reichsamt_f%C3%BCr_Wirtschaftsausbau" title="Reichsamt für Wirtschaftsausbau">Reichsamt für Wirtschaftsausbau</a>) sei Oberst Rüdiger von der Gasschutzabteilung (Wa Prüf 9) im <a href="Heereswaffenamt" title="Heereswaffenamt">Heereswaffenamt</a> einer der Namensgeber gewesen.<a href="#cite_note-12">[10]</a> Dies wurde in der neueren Forschung korrigiert.<a href="#cite_note-13">[11]</a>

Die systematischen Strukturabwandlungen führten 1944 zur Synthese von Methanphosphonsäurepinacolylesterfluorid (<a href="Soman" title="Soman">Soman</a>), dessen Toxizität die des Sarins noch einmal um das etwa dreifache übertraf. Im Gegensatz zu Tabun und Sarin wurde Soman nicht von Gerhard Schrader, sondern von dem <a href="Liste_der_Nobelpreistr%C3%A4ger" title="Liste der Nobelpreisträger">Nobelpreisträger</a> <a href="Richard_Kuhn" title="Richard Kuhn">Richard Kuhn</a> und seinem Mitarbeiter <a href="Konrad_Henkel" title="Konrad Henkel">Konrad Henkel</a> entwickelt. Soman war ein Produkt der Chemiewaffenforschung; Tabun und Sarin waren keine rein militärchemischen Entwicklungen.

Der gewählte Sammelname „Trilone“ soll zur Irreführung gedient haben, da unter dieser Bezeichnung auch Textil- und Färbehilfsmittel im Handel waren. Dies waren Trilon A (auf Basis der Natriumsalze der Nitrilotriessigsäure) und Trilon B (auf Basis der Natriumsalze der Ethylendiamintetraessigsäure).

Auch nach dem Krieg wurde die Forschung auf diesem Gebiet fortgesetzt. 1949 wurde Methanphosphonsäurecyclohexylesterfluorid (<a href="Cyclosarin" title="Cyclosarin">Cyclosarin</a>) hergestellt.

Sarin besitzt eine hohe strukturelle Ähnlichkeit mit den Pflanzenschutzmitteln <a href="Parathion" title="Parathion">Parathion</a> (E605) und <a href="Malathion" title="Malathion">Malathion</a> und auch mit den Kampfstoffen Tabun, Soman und <a href="VX" title="VX">VX</a>.

Im Juli 1944 wurden 30 Tonnen Sarin in deutschen Testfabriken hergestellt; diese kamen aber nie zum Kampfeinsatz. Zwei große Anlagen für die Massenfabrikation waren am Ende des <a href="Zweiter_Weltkrieg" title="Zweiter Weltkrieg">Zweiten Weltkrieges</a> in Deutschland in Bau. Neben der Anlage im <a href="KZ-Au%C3%9Fenlager_Dyhernfurth" title="KZ-Außenlager Dyhernfurth">KZ-Außenlager Dyhernfurth</a>, die hauptsächlich der Tabun-Herstellung diente, wurde 1943 beschlossen, ein neues Werk in <a href="Falkenhagen_(Mark)" title="Falkenhagen (Mark)">Falkenhagen</a> zu errichten (<a href="Bunker_Falkenhagen" title="Bunker Falkenhagen">Bunker Falkenhagen</a>). Der Grund war, dass Sarin zwar schwieriger herzustellen war als Tabun, aber als chemische Waffe besser war (es war toxischer und <a href="Fl%C3%BCchtige_organische_Verbindungen" title="Flüchtige organische Verbindungen">volatiler</a>).<a href="#cite_note-14">[12]</a> Die Vorräte im Außenlager Dyhernfurth in <a href="Schlesien" title="Schlesien">Schlesien</a> fielen bei Kriegsende im Jahr 1945 der <a href="Rote_Armee" title="Rote Armee">Roten Armee</a> in die Hände. Diese hatte schon 1943 durch Spionage von Sarin erfahren und synthetisierte es noch während des Krieges in <a href="Kasan" title="Kasan">Kasan</a> unter Leitung von <a href="Alexander_Jerminingeldowitsch_Arbusow" title="Alexander Jerminingeldowitsch Arbusow">Alexander Arbusow</a>.<a href="#cite_note-15">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nach_dem_Zweiten_Weltkrieg">Nach dem Zweiten Weltkrieg</h3></div>

Während des <a href="Kalter_Krieg" title="Kalter Krieg">Kalten Krieges</a> lagerten in den Vereinigten Staaten und der <a href="Sowjetunion" title="Sowjetunion">Sowjetunion</a> große Mengen an Sarin. <a href="Vereinigtes_K%C3%B6nigreich" title="Vereinigtes Königreich">Großbritannien</a> gab 2003<a href="#cite_note-16">[14]</a> zu, dass bei Experimenten mit Sarin an Menschen in ihrer Forschungseinrichtung in <a href="Porton_Down" title="Porton Down">Porton Down</a> in <a href="Wiltshire" title="Wiltshire">Wiltshire</a> 1953 ein Soldat der <a href="Royal_Air_Force" title="Royal Air Force">Royal Air Force</a> gestorben war.<a href="#cite_note-17">[15]</a>

Während der Diktatur unter <a href="Augusto_Pinochet" title="Augusto Pinochet">Augusto Pinochet</a> produzierte der Chemiker <a href="Eugenio_Berr%C3%ADos" title="Eugenio Berríos">Eugenio Berríos</a> für den <a href="Chile" title="Chile">chilenischen</a> Geheimdienst <a href="Direcci%C3%B3n_de_Inteligencia_Nacional" title="Dirección de Inteligencia Nacional">DINA</a> Sarin, das anschließend auch gegen Oppositionelle eingesetzt wurde.<a href="#cite_note-18">[16]</a>

Der <a href="Irak" title="Irak">Irak</a> setzte 1988 möglicherweise Sarin gegen seine <a href="Kurden" title="Kurden">kurdische</a> Minderheit ein (<a href="Giftgasangriff_auf_Halabdscha" title="Giftgasangriff auf Halabdscha">Giftgasangriff auf Halabdscha</a>). Dabei starben in Halabdscha bis zu 5000 Kurden.

Bei zwei terroristischen Anschlägen der sogenannten Aum-Sekte (jap. <a href="%C5%8Cmu_Shinriky%C5%8D" title="Ōmu Shinrikyō">Ōmu Shinrikyō</a>), 1994 in <a href="Matsumoto" title="Matsumoto">Matsumoto</a> und 1995 in <a href="Tokio" title="Tokio">Tokio</a>, wurde ebenfalls Sarin verwendet. 20 Menschen wurden dabei getötet und mehr als 6.000 verletzt.

Im <a href="B%C3%BCrgerkrieg_in_Syrien_seit_2011" class="mw-redirect" title="Bürgerkrieg in Syrien seit 2011">Syrischen Bürgerkrieg</a> wurde Sarin mehrfach eingesetzt. Erstmals konnte Sarin als Todesursache bei einer am 29. April 2013 bei <a href="Sarakeb" class="mw-redirect" title="Sarakeb">Sarakeb</a> verstorbenen Frau materiell nachgewiesen werden.<a href="#cite_note-19">[17]</a>

Sarin wurde auch am 21. August 2013 bei den <a href="Giftgasangriffe_von_Ghuta" title="Giftgasangriffe von Ghuta">Giftgasangriffen von Ghuta</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-20">[18]</a> Bei einem <a href="Chronik_des_B%C3%BCrgerkriegs_in_Syrien_2017#Giftgas040417" title="Chronik des Bürgerkriegs in Syrien 2017">Angriff auf Chan Schaichun</a> wurde am 4. April 2017 gegen 6:30 Uhr ebenfalls Sarin eingesetzt, so die <a href="Organisation_f%C3%BCr_das_Verbot_chemischer_Waffen" title="Organisation für das Verbot chemischer Waffen">Organisation für das Verbot chemischer Waffen</a> (OPCW) in ihrem Bericht von 29. Juni 2017.<a href="#cite_note-21">[19]</a> Die Verwendung von Sarin und Chlorgas in Ltamenah am 24. und 25. März 2017 bestätigte die OPCW im Juni 2018.<a href="#cite_note-22">[20]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Reines Sarin ist eine farblose, nahezu geruchlose, relativ flüchtige Flüssigkeit. Mit Wasser ist es in jedem Verhältnis mischbar. In Wasser zersetzt sich Sarin abhängig vom <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a>: Bei pH 7 beträgt die Halbwertszeit der <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> des <a href="Ester" title="Ester">Esters</a> etwa 100 bis 150 Stunden; in saurer Lösung erfolgt die Zersetzung derselben Menge schon in zwei, in alkalischer Lösung in einer Stunde.<a href="#cite_note-spiez-23">[21]</a>

Technisches Sarin kann teilweise durch Verunreinigungen gelblich bis bräunlich gefärbt sein und einen schwach fruchtartigen Geruch aufweisen. In hochreiner Form ist es dagegen fast geruchlos. Je nach Reinheit wird der Geruch als schwacher typischer „Estergeruch“ beschrieben, der an stark verdünnten Essigsäureethylester erinnern soll.

In Testreihen konnte es geruchlich ab Konzentration im Bereich von etwa 1,5 mg/m3 wahrgenommen werden, wobei der Geruch in dieser Konzentration von den Testpersonen jedoch nicht definiert werden konnte. Die Testpersonen gaben außerdem an, dass eine geruchliche Wiedererkennung unwahrscheinlich ist.

Zum Vergleich: Soman soll bei gleicher Konzentration einen stärkeren Geruch besitzen, der individuell als kampferartig, muffig-dumpf, würzig oder auch fruchtig beschrieben wurde.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxizität">Toxizität</h2></div>

In zahlreichen Humanstudien mit subletalen Dosen Sarin wurde dessen Wirkung auf Menschen unter den verschiedensten Bedingungen detailliert untersucht. Unfälle beim Umgang mit Sarin zeigten, dass insbesondere das Einatmen von hohen Sarinkonzentrationen außerordentlich gefährlich ist und innerhalb von wenigen Sekunden zu Bewusstlosigkeit und Krämpfen führen kann, denen bereits ein bis zwei Minuten später Atemstillstand folgt. Bei geringeren Konzentrationen entwickeln sich Vergiftungssymptome dagegen deutlich langsamer.

Bei oraler Applikation führt eine Menge von 0,022 mg/kg (1,65 mg bei einer 75 kg schweren Person) zu milden Vergiftungssymptomen, bei einer Menge von 0,028 mg/kg (2,1 mg bei einer 75 kg schweren Person) sind die Vergiftungssymptome moderat. Die tödliche Dosis Sarin bei oraler Applikation wurde mit Hilfe der erhaltenen Ergebnisse auf 0,14 mg/kg (10,5 mg bei einer 75 kg schweren Person) extrapoliert.<a href="#cite_note-24">[22]</a> Damit ist Sarin etwa 15 mal giftiger als <a href="Diisopropylfluorphosphat" title="Diisopropylfluorphosphat">DFP</a>.

Erste Symptome treten 20–60 Minuten (im Durchschnitt 40 Minuten) nach der oralen Applikation auf. Bei geringeren Mengen Sarin (maximal bis etwa 1,6 mg) halten die milden Symptome von 10 Minuten bis zu 6 Stunden an (durchschnittlich etwa 1 Stunde). Die durch größere Mengen Sarin hervorgerufenen moderaten Symptome klingen erst im Zeitverlauf von 5–24 Stunden ab.

Bei intravenöser Applikation treten die Vergiftungssymptome bereits im Verlauf von 1–2 Minuten auf.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungsweise">Wirkungsweise</h2></div>

Nervenkampfstoffe wie Sarin sind bereits in sehr kleinen Mengen tödlich. Angriffsfläche ist dabei der gesamte Körper, wobei die Aufnahme insbesondere über die <a href="Auge" title="Auge">Augen</a>, <a href="Haut" title="Haut">Haut</a> und <a href="Atmung" title="Atmung">Atmungsorgane</a> erfolgt; Letztere machen hierbei den Hauptanteil aus, da Sarin <a href="Fl%C3%BCchtige_organische_Verbindungen" title="Flüchtige organische Verbindungen">leicht flüchtig</a> ist. Schutz gegen das Eindringen von Sarin in den Körper bietet daher nur ein <a href="Chemikalienschutzanzug" title="Chemikalienschutzanzug">Ganzkörper-Schutzanzug</a> mit <a href="Atemschutzmaske" title="Atemschutzmaske">Atemschutzmaske</a>.

Sarin wirkt im <a href="Synaptischer_Spalt" title="Synaptischer Spalt">synaptischen Spalt</a>.

Es blockiert das Enzym Acetylcholin<a href="Esterasen" title="Esterasen">esterase</a> in allen <a href="Synapse" title="Synapse">Synapsen</a> des <a href="Parasympathikus" title="Parasympathikus">parasympathischen</a> <a href="Vegetatives_Nervensystem" title="Vegetatives Nervensystem">vegetativen Nervensystems</a>, in den acetylcholinvermittelten Synapsen des <a href="Sympathikus" title="Sympathikus">Sympathikus</a> sowie an den neuromuskulären bzw. <a href="Motorische_Endplatte" title="Motorische Endplatte">motorischen Endplatten</a>.

Dadurch, dass Acetylcholin nun nicht mehr enzymatisch abgebaut werden kann, steigt der Acetylcholinspiegel im synaptischen Spalt auf Dauer an und es kommt zu einer Dauererregung der postsynaptischen Membran aller betroffenen Nervensysteme.

Je nach Stärke der <a href="Vergiftung" title="Vergiftung">Vergiftung</a> kommt es dabei zu folgenden Symptomen: Nasenlaufen, Sehstörungen, <a href="Pupille" title="Pupille">Pupillenverengung</a>, Augenschmerzen, <a href="Atemnot" class="mw-redirect" title="Atemnot">Atemnot</a>, <a href="Speichel" title="Speichel">Speichelfluss</a>, <a href="Tremor" title="Tremor">Muskelzucken</a>, <a href="Kr%C3%A4mpfe" class="mw-redirect" title="Krämpfe">Krämpfe</a>, Schweißausbrüche, <a href="Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrechen</a>, unkontrollierbarer <a href="Kot" title="Kot">Stuhlabgang</a>, <a href="Bewusstlosigkeit" class="mw-redirect" title="Bewusstlosigkeit">Bewusstlosigkeit</a>, zentrale und periphere <a href="Ateml%C3%A4hmung" title="Atemlähmung">Atemlähmung</a> und Tod. Die Wirkung am Auge tritt dabei schon bei geringeren Konzentrationen ein als die Wirkung im <a href="Atemtrakt" title="Atemtrakt">Atemtrakt</a>, so dass <a href="Akkommodationsst%C3%B6rung" class="mw-redirect" title="Akkommodationsstörung">Akkommodationsstörungen</a> und eine <a href="Miosis" title="Miosis">Engstellung der Pupillen</a> bereits bei Konzentrationen und <a href="Exposition_(Epidemiologie)" title="Exposition (Epidemiologie)">Expositionszeiten</a> zu beobachten sind, bei denen die übrigen Vergiftungszeichen noch nicht bemerkbar sind.

Da sich das Sarin wie auch andere <a href="Acetylcholinesterase#Cholinesteraseinhibitoren" title="Acetylcholinesterase">Cholinesteraseinhibitoren</a> nicht oder nur sehr langsam wieder von dem blockierten Enzym lösen lässt, ist die Behandlung von Vergiftungen mit derartigen Kampfstoffen außerordentlich schwierig.

Ähnliche Wirkungen wie die des Sarins zeigen sich auch bei den chemisch verwandten Kampfstoffen Tabun, Soman und VX sowie bei Vergiftungen mit verschiedenen Insektiziden wie <a href="Parathion" title="Parathion">Parathion</a> (E605), wobei Sarin etwa 1000-fach wirksamer und damit toxischer ist als E605.<a href="#cite_note-Eckert-25">[23]</a> Der britische Kampfstoffforscher Saunders wies seinerzeit darauf hin, dass die Abspaltung des Fluoratoms zur Abnahme der Toxizität von Sarin führt. Nach Saunders ist die dehydrofluorierte Isopropylmethylphosphonsäure (IMPA) eine „nichttoxische Säure“.<a href="#cite_note-26">[24]</a> Dies unterstreichen auch Analysen der bekannten Sarin-Abbauprodukte IMPA, Methylphosphonsäure (MPA), Diisopropylmethylphosphonsäure (DIMP), Fluorid und Methylphosphonyldifluorid. IMPA, MPA und DIMP weisen in Kurz- und Langzeitstudien eine geringe Toxizität auf.<a href="#cite_note-27">[25]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Schutzmaßnahmen_und_Dekontamination">Schutzmaßnahmen und Dekontamination</h2></div>

Zu allgemeinen Schutzmaßnahmen, Anzeichen des Einsatzes chemischer Kampfmittel wie unter anderem auch einer Sarin-Exposition sowie zur <a href="Dekontamination" title="Dekontamination">Dekontamination</a> liegen umfangreiche frei zugängliche Informationen vor.<a href="#cite_note-28">[26]</a>

Vor einem Kampfstoffeinsatz können <a href="Oxime" title="Oxime">Oxim</a>-Tabletten oder <a href="Carbamate" title="Carbamate">Carbamate</a> wie <a href="Pyridostigmin" title="Pyridostigmin">Pyridostigmin</a> oder <a href="Physostigmin" title="Physostigmin">Physostigmin</a> eingenommen werden.<a href="#cite_note-Eckert-25">[23]</a><a href="#cite_note-Szinicz._B.skin-29">[27]</a> Bei einer Vergiftung spritzt man <a href="Atropin" title="Atropin">Atropin</a> (vergl. <a href="Hyoscyamin" title="Hyoscyamin">Hyoscyamin</a>, Gift der Tollkirsche), ein <a href="Parasympatholytikum" class="mw-redirect" title="Parasympatholytikum">Parasympatholytikum</a>, das die Wirkung des Überangebotes von Acetylcholin an den Rezeptoren aufheben soll. Im Verlauf der wochenlangen Nachbehandlung kann man versuchen, mit einem <a href="Oxime" title="Oxime">Oxim</a> die Acetylcholinesterase zu regenerieren. Im deutschsprachigen Raum wird <a href="Obidoxim" class="mw-redirect" title="Obidoxim">Obidoxim</a> bevorzugt, im anglo-amerikanischen Sprachraum wählt man eher <a href="Pralidoxim" title="Pralidoxim">Pralidoxim</a>.

Für die Dekontamination können – da Nervenkampfstoffe zum einen empfindlich gegenüber Oxidationsmitteln sind, zum anderen im basischen Milieu leicht <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolysiert</a> werden – sowohl Oxidationsmittel wie <a href="Chlorkalk" title="Chlorkalk">Chlorkalk</a> oder <a href="Calciumhypochlorit" title="Calciumhypochlorit">Calciumhypochlorit</a> verwendet werden, als auch alkalische Lösungen, aber auch nichtwässrige Medien wie zum Beispiel <a href="Ethanolamin" class="mw-redirect" title="Ethanolamin">Ethanolamin</a>.<a href="#cite_note-30">[28]</a> Bei empfindlichen Oberflächen kann man auch <a href="Natriumcarbonat" title="Natriumcarbonat">Natriumcarbonatlösung</a> einsetzen, die jedoch naturgemäß langsamer wirkt.

Eine weitere Möglichkeit zur Dekontamination besteht in der Verwendung geeigneter <a href="Enzyme" class="mw-redirect" title="Enzyme">Enzyme</a>, die eine schnelle <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> dieses und anderer Kampfstoffe der G-Reihe herbeiführen. Eines dieser Enzyme ist DFPase (Diisopropylfluorphosphatase, <a href="EC-Nummer" title="EC-Nummer">EC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://enzyme.expasy.org/EC/3.1.8.2">3.1.8.2</a>),<a href="#cite_note-31">[29]</a> ein Enzym des <a href="Gemeiner_Kalmar" title="Gemeiner Kalmar">Gemeinen Kalmars</a> Loligo vulgaris. Der natürliche Nutzen des Enzyms ist bislang unbekannt. So sind 105 µg Sarin innerhalb von 20 Minuten <a href="In_situ" title="In situ">in situ</a> vollständig hydrolysiert.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur_und_Herstellung">Struktur und Herstellung</h2></div>

Sarin besitzt ein <a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">Stereozentrum</a> am Phosphoratom, es gibt also zwei <a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">Enantiomere</a>, eines hat (R)-Konfiguration, das andere ist (S)-konfiguriert. Die hier beschriebenen Herstellungsverfahren liefern ein <a href="Racemat" title="Racemat">racemisches</a> Sarin, also ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-Methylfluorphosphonsäure-isopropylester und dem (S)-Methylfluorphosphonsäure-isopropylester.

Durch Einwirken von <a href="Methyliodid" class="mw-redirect" title="Methyliodid">Iodmethan</a> (2) wird aus dem <a href="Phosphorigs%C3%A4ureester" class="mw-redirect" title="Phosphorigsäureester">Phosphorigsäureester</a> (1) (<a href="Diisopropylfluorphosphat" title="Diisopropylfluorphosphat">Diisopropylfluorphosphat</a>) in einer Phosphonatsynthese der Methylfluor<a href="Phosphons%C3%A4ure" title="Phosphonsäure">phosphonsäure</a>-isopropylester Sarin (3) (+ <a href="2-Iodpropan" title="2-Iodpropan">2-Iodpropan</a> (4)) hergestellt:

Die amerikanische Methode, Sarin herzustellen, beruht auf der Verwendung von <a href="Dimethylmethylphosphonat" title="Dimethylmethylphosphonat">Dimethylmethylphosphonat</a> (1). Dieses wird mit <a href="Thionylchlorid" title="Thionylchlorid">Thionylchlorid</a> zu Methylphosphonsäuredichlorid (2) umgesetzt, welches nach <a href="Fluorierung" title="Fluorierung">Fluorierung</a> mittels <a href="Flusss%C3%A4ure" title="Flusssäure">Flusssäure</a> zu Methylphosphonsäuredifluorid (3) reagiert:

Das Methylphosphonsäuredifluorid kann schließlich durch Hinzufügen von <a href="Isopropanol" class="mw-redirect" title="Isopropanol">Isopropanol</a> zu Sarin umgesetzt werden:

Beim Einsatz in <a href="Bin%C3%A4rer_Kampfstoff" title="Binärer Kampfstoff">Binärkampfstoff</a>-Geschossen wird die obige letzte Reaktion genutzt, indem Methylphosphonsäuredifluorid und <a href="Isopropanol" class="mw-redirect" title="Isopropanol">Isopropanol</a> nach dem Abschuss der Granaten – unter Zuhilfenahme eines Reaktionsbeschleunigers – zu Sarin reagieren; dabei bildet sich nach 10 Sekunden mit 70 % Ausbeute das Endprodukt.<a href="#cite_note-roempp-32">[30]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereochemie">Stereochemie</h2></div>

Die optischen Isomere von Sarin wurden ausgehend von enantiomerenreinem O-Isopropyl-methylphosphonthiolsäure-<a href="Natriumsalz" class="mw-redirect" title="Natriumsalz">Natriumsalz</a> [ MeP(O)(SNa)(OiPr) ] und Picrylfluorid (2,4,6-Trinitrofluorbenzen) in <a href="Methylacetat" class="mw-redirect" title="Methylacetat">Methylacetat</a> (<a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> als Lösungsmittel ist weniger günstig, da sich hier geringe, destillativ schwer abtrennbare Mengen Diacetonalkohol bilden) erhalten.<a href="#cite_note-Boter-33">[31]</a>

Optisch aktives Sarin ist in reiner Form instabil und <a href="Racemisierung" title="Racemisierung">racemisiert</a> bei Raumtemperatur innerhalb von 20 Stunden vollständig. Fluoridionen (z. B. in Form von <a href="Ammoniumfluorid" title="Ammoniumfluorid">Ammoniumfluorid</a>) katalysieren die Racemisierung sehr stark. Auch in wässriger gepufferter Lösung (pH 4,5) erfolgt schnelle <a href="Racemisierung" title="Racemisierung">Racemisierung</a>. Dagegen sind verdünnte Lösungen von Sarin (0,1–0,14 mol/l) in trockenem Isopropanol, Aceton oder Methylacetat über mehrere Wochen stabil.<a href="#cite_note-Boter-33">[31]</a>

Die optischen Isomere unterscheiden sich stark in ihrer Toxizität. Das hauptsächlich wirksame <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomer</a> ist (−)-Sarin, das rund zweimal toxischer als (±)-Sarin ist, während (+)-Sarin schnell enzymatisch durch die Sarinase abgebaut wird. In der Tabelle sind die toxikologischen Daten der beiden Enantiomeren [(S)-Sarin sowie (R)-Sarin] sowie des <a href="Racemat" title="Racemat">Racemats</a> [1:1-Gemisch aus (S)-Sarin und (R)-Sarin] angegeben und zum Vergleich dazu entsprechende Werte von Tabun und VX unter analogen Bedingungen.

Toxizität von Sarin, Tabun und VX bei Mäusen unter intravenöser Applikation:<a href="#cite_note-34">[32]</a>

<th>Substanz bzw. Isomer</th>

<th>LD50 (Maus, µg/kg, i.v.)

</th></tr>

<tr>

<td>(±)-Sarin [(RS)-Sarin]</td>

<td>083

</td></tr>

<tr>

<td>(−)-Sarin [(S)-Sarin]</td>

<td>041

</td></tr>

<tr>

<td>(+)-Sarin [(R)-Sarin]</td>

<td>nicht verfügbar

</td></tr>

<tr>

<td>(±)-Tabun [(RS)-Tabun]</td>

<td>208

</td></tr>

<tr>

<td>(−)-Tabun [(S)-Tabun]</td>

<td>119

</td></tr>

<tr>

<td>(+)-Tabun [(R)-Tabun]</td>

<td>837

</td></tr>

<tr>

<td>020,1

</td></tr>

<tr>

<td>012,6

</td></tr>

<tr>

<td>165

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Cyano-Sarin_(Methanphosphonsäureisopropylestercyanid)">Cyano-Sarin (Methanphosphonsäureisopropylestercyanid)</h2></div>

Im Gegensatz zu den Amidophosphorsäureesterfluoriden, z. B. Fluor-Tabun (Dimethylaminophosphorsäureethylesterfluorid), bei dem formal ein Austausch des Fluor-Atoms gegen einen Cyano-Rest zu Tabun führt und die Toxizität auf das etwa 3–4 fache steigt, ist bei Methanphosphonsäureesterfluoriden vom Typ Sarin ein entgegengesetzter Effekt zu beobachten: Methanphosphonsäureisopropylestercyanid (Cyano-Sarin, Methylcyanphosphonsäureisopropylester) hat eine signifikant geringere Toxizität als Sarin. So umfangreiche Sicherheitsvorkehrungen wie beim Umgang mit Sarin sind bei Cyano-Sarin nicht mehr notwendig.<a href="#cite_note-Christopher_M._Timperley-35">[33]</a>

Ursache für die geringere Toxizität dürfte unter anderem die zu hohe Reaktivität sein (bei AChE-Hemmern gibt es einen Zusammenhang zwischen Toxizität und Reaktivität). Während Tabun relativ stabil gegenüber Hydrolyse ist, ist die P-CN-Bindung bei Methanphosphonsäurealkylestercyaniden labil, in Wasser kommt es sehr schnell zur Hydrolyse unter Bildung von Methanphosphonsäureisopropylester und Cyanwasserstoff. Eine akut toxische Wirkung von größeren Mengen Cyano-Sarin dürfte damit vermutlich eher auf die gebildete Blausäure zurückzuführen sein.

Bei Estern vom Typ DFP (Diisopropylfluorphosphat) sind die Cyanide ebenfalls relativ ungiftig, die Azide hingegen wie auch die Fluoride potente Cholinesterasehemmer.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Die zuverlässige Identifizierung der Substanz gelingt durch geeignete <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> und anschließende <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> bzw. <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">Hochleistungsflüssigkeitschromatographie</a> in Kopplung mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a>.<a href="#cite_note-36">[34]</a> Zum sicheren Nachweis der Exposition gegenüber Sarin können sowohl Urin- als auch Blutproben verwendet werden.<a href="#cite_note-37">[35]</a> In der Regel werden daraus die <a href="Metabolit" title="Metabolit">Metaboliten</a> wie z. B. die Alkyl-Methylphosphonsäuren mit adäquater Probenvorbereitung isoliert und gegebenenfalls für die <a href="Gaschromatographie_mit_Massenspektrometrie-Kopplung" title="Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung">GC-MS-Analyse</a> derivatisiert.<a href="#cite_note-38">[36]</a><a href="#cite_note-39">[37]</a> Zum Einsatz kommen auch portable Gerätekombinationen.<a href="#cite_note-40">[38]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vernichtung">Vernichtung</h2></div>

Die sichere und zuverlässige Vernichtung von chemischen Kampfstoffen wie Sarin und ähnlichen ist an teure und aufwendige Verfahren gebunden. Die wesentlichen Methoden wenden <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolytische</a> und/oder <a href="Katalyse" title="Katalyse">katalytische</a> Verfahren, meist bei hohen Temperaturen und unter dem Einsatz starker <a href="Oxidationsmittel" title="Oxidationsmittel">Oxidationsmittel</a> wie z. B. <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> an.<a href="#cite_note-41">[39]</a><a href="#cite_note-42">[40]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Internationale_Kontrollen">Internationale Kontrollen</h2></div>

Sarin wird als Chemikalie der Liste 1<a href="#cite_note-43">[41]</a> im internationalen Abrüstungsvertrag <a href="CW%C3%9C" class="mw-redirect" title="CWÜ">CWÜ</a> von der hierfür zuständigen Behörde, der <a href="Organisation_f%C3%BCr_das_Verbot_chemischer_Waffen" title="Organisation für das Verbot chemischer Waffen">Organisation für das Verbot chemischer Waffen</a> (OPCW) mit Sitz in <a href="Den_Haag" title="Den Haag">Den Haag</a>, kontrolliert. Die Herstellung oder der Besitz sind verboten; ausgenommen sind Arbeiten, die ausschließlich dem Schutz vor diesen Substanzen oder der Forschung dienen. In Deutschland muss jeder nicht-staatliche Umgang mit Sarin vom <a href="Bundesamt_f%C3%BCr_Wirtschaft_und_Ausfuhrkontrolle" title="Bundesamt für Wirtschaft und Ausfuhrkontrolle">Bundesamt für Wirtschaft und Ausfuhrkontrolle</a> (BAFA) genehmigt und der OPCW gemeldet werden.<a href="#cite_note-44">[42]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Liste_chemischer_Kampfstoffe" title="Liste chemischer Kampfstoffe">Liste chemischer Kampfstoffe</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Sarin" class="extiw external" title="wikt:Sarin">Wiktionary: Sarin</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Sarin?uselang=de">Commons: Sarin</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.labor-spiez.ch/pdf/de/dok/fas/sarin_d.pdf">Factsheet Sarin (LABOR SPIEZ)</a> (PDF; 65 kB)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=490140">Sarin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-ABC_Chemie-4"><a href="#cite_ref-ABC_Chemie_4-0">↑</a> Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1230.

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<li id="cite_note-Lehrbuch_der_Militärchemie-5"><a href="#cite_ref-Lehrbuch_der_Militärchemie_5-0">↑</a> S. Franke: Entwicklung der chemischen Kriegführung, Chemie der Kampfstoffe. 2. Auflage. Militärverlag der DDR, Berlin 1977 (Lehrbuch der Militärchemie. Band 1).

</li>

<li id="cite_note-hommel-6">↑ <a href="#cite_ref-hommel_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-hommel_6-1">b</a> G. Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport- und Gefahrenklassen. Band 6 Springer, Berlin Heidelberg 2012, ISBN 978-3-642-25051-4 (Merkblatt 2282 und 2002).

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> R. H. Rengstorff: Accidental exposure to sarin: vision effects. In: <a href="Archives_of_Toxicology" title="Archives of Toxicology">Archives of Toxicology</a>. 56, Nr. 3, 1985, S. 201–203 (<a href="https://doi.org/10.1007/BF00333427" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF00333427">doi:10.1007/BF00333427</a>).

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> <a href="Science" title="Science">Science</a> Journal. Vol. 155, Issue 3760, 1967, S. 299–303, <a href="https://doi.org/10.1126/science.155.3760.299" class="extiw external" title="doi:10.1126/science.155.3760.299">doi:10.1126/science.155.3760.299</a>.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Das Deutsche Gesundheitswesen. Vol. 15, 1960, S. 2179.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> <a href="British_Journal_of_Pharmacology" title="British Journal of Pharmacology">British Journal of Pharmacology</a>. Vol. 39(4), 1970, S. 822, <a href="https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.1970.tb09909.x" class="extiw external" title="doi:10.1111/j.1476-5381.1970.tb09909.x">doi:10.1111/j.1476-5381.1970.tb09909.x</a>.

</li>

<li id="cite_note-Karlheinz_Lohs-11">↑ <a href="#cite_ref-Karlheinz_Lohs_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-Karlheinz_Lohs_11-1">b</a> K. Lohs: <cite style="font-style:italic">Synthetische Gifte</cite>. Vierte, überarbeitete und ergänzte Auflage. Militärverlag der Deutschen Demokratischen Republik, Leipzig 1974.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sarin&rft.au=K.+Lohs&rft.btitle=Synthetische+Gifte&rft.date=1974&rft.edition=Vierte%2C+%C3%BCberarbeitete+und+erg%C3%A4nzte+Auflage&rft.genre=book&rft.place=Leipzig&rft.pub=Milit%C3%A4rverlag+der+Deutschen+Demokratischen+Republik" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> <a href="Robert_Harris" title="Robert Harris">R. Harris</a>, J. Paxman: Eine höhere Form des Tötens. Die geheime Geschichte der B- und C-Waffen. Econ, Düsseldorf 1983, ISBN 978-3-430-14052-2, S. 75.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Zutreffend ist dagegen die Benennung nach <a href="Gerhard_Ritter_(Chemiker)" title="Gerhard Ritter (Chemiker)">G. Ritter</a>, einem im Reichsamt für Wirtschaftsausbau für die Chemiewaffenproduktion im Rahmen des <a href="Vierjahresplan" title="Vierjahresplan">Vierjahresplans</a> zuständigen Chemikers. Vergl. dazu den Bericht von <a href="Gerhard_Schrader_(Chemiker)" title="Gerhard Schrader (Chemiker)">G. Schrader</a>: Entwicklungsgeschichte neuer Insecticide. Teil 2: Organische Phosphorsäure-Verbindungen. 30. Oktober 1945, Bl. 21, <a href="National_Archives_and_Records_Administration" title="National Archives and Records Administration">National Archives</a> Washington, RG 319, Entry IRR, Box 200, zit. in: F. Schmaltz: Kampfstoff-Forschung im Nationalsozialismus. Zur Kooperation von Kaiser-Wilhelm-Instituten, Militär und Industrie. Göttingen 2005, S. 448. Zu den wechselnden Tarnbezeichnungen siehe ebd.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://cen.acs.org/articles/94/i41/Nazi-origins-deadly-nerve-gases.html">S. Everts: The Nazi origins of deadly nerve gases.</a> In: <a href="Chemical_%26_Engineering_News" title="Chemical & Engineering News">Chemical & Engineering News</a> 17. Oktober 2016.

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.zeit.de/2013/27/chemiewaffe-sarin-nationalsozialismus-sowjetunion/seite-2">H. Sietz: Chemiewaffe Sarin, eine deutsche Erfindung.</a> In: Zeit Online. 27. Juni 2013.

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.theguardian.com/uk/2003/sep/28/military.antonybarnett">A. Barnett: Final agony of RAF volunteer killed by sarin - in Britain</a>, In: <a href="The_Guardian" title="The Guardian">theguardian.com</a>, 28. September 2003.

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.spiegel.de/wissenschaft/medizin/giftgas-sarin-toedlicher-dauerstress-a-896753.html">C. Seidler: Giftgas Sarin. Tödlicher Dauerstress.</a> In: <a href="Spiegel_Online" class="mw-redirect" title="Spiegel Online">Spiegel Online</a>. 26. April 2013.

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> <a href="Schweizer_Radio_und_Fernsehen" title="Schweizer Radio und Fernsehen">SRF</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.tagesschau.sf.tv/Nachrichten/Archiv/2010/09/11/International/37-Jahre-nach-dem-Putsch-in-Chile-Militaers-verurteilt">37 Jahre nach dem Putsch in Chile: Militärs verurteilt.</a> 11. September 2010.

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> H. John, M. J. van der Schans, M. Koller, H. E. T. Spruit, F. Worek, F. Thiermann, D. Noort: Fatal sarin poisoning in Syria 2013: forensic verification within an international laboratory network, Forensic Toxicology, Band 36, 2018, S. 61–71, <a href="https://doi.org/10.1007/s11419-017-0376-7" class="extiw external" title="doi:10.1007/s11419-017-0376-7">doi:10.1007/s11419-017-0376-7</a>

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> R. Gladstone, N. Cumming-Bruce: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nytimes.com/2013/09/17/world/europe/syria-united-nations.html">U.N. Report Confirms Rockets Loaded With Sarin in Aug. 21 Attack.</a> In: <a href="The_New_York_Times" title="The New York Times">The New York Times</a>. 16. September 2013.

</li>

<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.opcw.org/fileadmin/OPCW/Fact_Finding_Mission/s-1510-2017_e_.pdf">Report of the OPCW Fact--Finding Mission in Syria regarding an alleged Incident in Khan Shaykhun, Sryian Arab Repbulic.</a> (PDF) 27. Juni 2017, abgerufen am 27. Juni 2017.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ASarin&rft.title=Report+of+the+OPCW+Fact--Finding+Mission+in+Syria+regarding+an+alleged+Incident+in+Khan+Shaykhun%2C+Sryian+Arab+Repbulic&rft.description=Report+of+the+OPCW+Fact--Finding+Mission+in+Syria+regarding+an+alleged+Incident+in+Khan+Shaykhun%2C+Sryian+Arab+Repbulic&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.opcw.org%2Ffileadmin%2FOPCW%2FFact_Finding_Mission%2Fs-1510-2017_e_.pdf&rft.date=2017-06-27">

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> <a href="Organisation_f%C3%BCr_das_Verbot_chemischer_Waffen" title="Organisation für das Verbot chemischer Waffen">Organisation für das Verbot chemischer Waffen</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.opcw.org/media-centre/news/2018/06/opcw-confirms-use-sarin-and-chlorine-ltamenah-syria-24-and-25-march-2017">OPCW Confirms Use of Sarin and Chlorine in Ltamenah, Syria, on 24 and 25 March 2017.</a> 13. Juni 2018, abgerufen am 12. März 2019.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ASarin&rft.title=OPCW+Confirms+Use+of+Sarin+and+Chlorine+in+Ltamenah%2C+Syria%2C+on+24+and+25+March+2017&rft.description=OPCW+Confirms+Use+of+Sarin+and+Chlorine+in+Ltamenah%2C+Syria%2C+on+24+and+25+March+2017&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.opcw.org%2Fmedia-centre%2Fnews%2F2018%2F06%2Fopcw-confirms-use-sarin-and-chlorine-ltamenah-syria-24-and-25-march-2017&rft.creator=%5B%5BOrganisation+f%C3%BCr+das+Verbot+chemischer+Waffen%5D%5D&rft.date=2018-06-13">

</li>

<li id="cite_note-spiez-23"><a href="#cite_ref-spiez_23-0">↑</a> Bundesamt für Bevölkerungsschutz Labor Spiez: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.labor-spiez.ch/pdf/de/dok/fas/sarin_d.pdf">Sarin.</a> (PDF; 51 kB), abgerufen am 4. Februar 2017.

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<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> David Grob, John C. Harvey: Effects in man of the anticholinesterase compound Sarin (Isopropyl methyl phosphonofluoridat). In: J. Clin. Invest. 1958, 37, 350–368

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<li id="cite_note-Eckert-25">↑ <a href="#cite_ref-Eckert_25-0">a</a> <a href="#cite_ref-Eckert_25-1">b</a> S. Eckert: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://edoc.ub.uni-muenchen.de/6196/1/Eckert_Saskia.pdf">Entwicklung eines dynamischen Modells zum Studium der Schutzeffekte reversibler Acetylcholinesterase-Hemmstoffe vor der irreversiblen Hemmung durch hochtoxische Organophosphate.</a> (PDF; 1,3 MB) <a href="Dissertation" title="Dissertation">Dissertation</a>. Universität München, 2006, S. 2.

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<li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26">↑</a> B. C. Saunders (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Some aspects of the chemistry and toxic action of organic compounds containing phosphorus and fluorine.</cite> Cambridge University Press, Cambridge 1957, S. 93.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sarin&rft.btitle=Some+aspects+of+the+chemistry+and+toxic+action+of+organic+compounds+containing+phosphorus+and+fluorine.&rft.date=1957&rft.genre=book&rft.pages=93&rft.place=Cambridge&rft.pub=Cambridge+University+Press" style="display:none">

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<li id="cite_note-27"><a href="#cite_ref-27">↑</a> K. K. Kroening, R. N. Easter, D. D. Richardson, St. A. Willison, J. A. Caruso: Analysis of Chemical Warfare Degradation Products, Kapitel 2, Toxicity of Chemical Warfare Agents and their Degradation Products, Wiley-Blackwell, 2011, S. 19–57

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<li id="cite_note-Szinicz._B.skin-29"><a href="#cite_ref-Szinicz._B.skin_29-0">↑</a> L. Szinicz, S. I. Baskin: Chemische und biologische Kampfstoffe. In: Lehrbuch der Toxikologie. 2. Auflage, W. V., Stuttgart 2004, ISBN 978-3-8047-1777-0, S. 865–895.

</li>

<li id="cite_note-30"><a href="#cite_ref-30">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=EP&NR=1802377B1&FT=D&KC=B1">EP1802377B1</a>: Verbesserte Entgiftungslösung. Angemeldet am 2. September 2005, veröffentlicht am 9. November 2011, Anmelder: OWR AG, Erfinder: Klaus Hoffmann.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=EP1802377B1&rft.applcc=EP&rft.title=Verbesserte+Entgiftungsl%C3%B6sung&rft.inventor=Klaus+Hoffmann&rft.assignee=OWR+AG&rft.appldate=2005-09-02&rft.pubdate=2011-11-09">‌

</li>

<li id="cite_note-31"><a href="#cite_ref-31">↑</a> A. Richardt, M. Blum, St. Mitchell: Was wissen Calamari über Sarin? Enzymatische Dekontamination von Nervenkampfstoffen. In: <a href="Chemie_in_unserer_Zeit" title="Chemie in unserer Zeit">Chemie in unserer Zeit</a>. 40, Nr. 4, 2006, S. 252–259 (<a href="https://doi.org/10.1002/ciuz.200600364" class="extiw external" title="doi:10.1002/ciuz.200600364">doi:10.1002/ciuz.200600364</a>).

</li>

<li id="cite_note-roempp-32"><a href="#cite_ref-roempp_32-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-19-00452">Sarin</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. September 2013.

</li>

<li id="cite_note-Boter-33">↑ <a href="#cite_ref-Boter_33-0">a</a> <a href="#cite_ref-Boter_33-1">b</a> H. L. Boter, A. J. J. Ooms, G. R. Van DenBerg, C. Van Dijk: <cite style="font-style:italic">The synthesis of optically active isopropylmethylphosphonofluoridate (sarin).</cite> In: <cite style="font-style:italic"><a href="Recueil_des_Travaux_Chimiques_des_Pays-Bas" title="Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas">Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas</a></cite>. Band 85, 1966, S. 147–150.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sarin&rft.atitle=The+synthesis+of+optically+active+isopropylmethylphosphonofluoridate+%28sarin%29.&rft.au=H.+L.+Boter%2C+A.+J.+J.+Ooms%2C+G.+R.+Van+DenBerg%2C+...&rft.btitle=Recueil+des+Travaux+Chimiques+des+Pays-Bas&rft.date=1966&rft.genre=book&rft.pages=147-150&rft.volume=85" style="display:none">

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<li id="cite_note-34"><a href="#cite_ref-34">↑</a> H. P. Benschop, L. P. A. De Jong: <cite style="font-style:italic">Nerve agent stereoisomers: analysis, isolation and toxicology.</cite> In: <cite style="font-style:italic"><a href="Acc._Chem._Res." class="mw-redirect" title="Acc. Chem. Res.">Acc. Chem. Res.</a></cite> Band 21, Nr. 10, 1988, S. 368–374, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ar00154a003">10.1021/ar00154a003</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sarin&rft.atitle=Nerve+agent+stereoisomers%3A+analysis%2C+isolation+and+toxicology.&rft.au=H.+P.+Benschop%2C+L.+P.+A.+De+Jong&rft.date=1988&rft.doi=10.1021%2Far00154a003&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=Acc.+Chem.+Res.&rft.pages=368-374&rft.volume=21" style="display:none">

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<li id="cite_note-Christopher_M._Timperley-35"><a href="#cite_ref-Christopher_M._Timperley_35-0">↑</a> Christopher M. Timperley: <cite style="font-style:italic">Best Synthetic Methods: Organophosphorus (V) Chemistry</cite>. 1st Edition Auflage. Elsevier Ltd., 2015, ISBN 978-0-08-098212-0.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sarin&rft.au=Christopher+M.+Timperley&rft.btitle=Best+Synthetic+Methods%3A+Organophosphorus+%28V%29+Chemistry&rft.date=2015&rft.edition=1st+Edition&rft.genre=book&rft.isbn=9780080982120&rft.pub=Elsevier+Ltd." style="display:none">

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<li id="cite_note-36"><a href="#cite_ref-36">↑</a> G. L. Hook, C. Jackson Lepage, S. I. Miller, P. A. Smith: Dynamic solid phase microextraction for sampling of airborne sarin with gas chromatography-mass spectrometry for rapid field detection and quantification. In: <a href="J_Sep_Sci" class="mw-redirect" title="J Sep Sci">J Sep Sci</a>. 27(12), August 2004, S. 1017–1022, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15352721?dopt=Abstract">PMID 15352721</a>.

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<li id="cite_note-40"><a href="#cite_ref-40">↑</a> Kelly JT, Qualley A, Hughes GT, Rubenstein MH, Malloy TA, Piatkowski T: Improving Quantification of tabun, sarin, soman, cyclosarin, and sulfur mustard by focusing agents: A field portable gas chromatography-mass spectrometry study., J Chromatogr A. 2021 Jan 11;1636:461784, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/33360649?dopt=Abstract">PMID 33360649</a>.

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<li id="cite_note-41"><a href="#cite_ref-41">↑</a> B. Veriansyah, E. S. Song, J. D. Kim: Destruction of methylphosphonic acid in a supercritical water oxidation bench-scale double wall reactor. In: J Environ Sci (China). 23(4), 2011, S. 545–552. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21793394?dopt=Abstract">PMID 21793394</a>.

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<li id="cite_note-42"><a href="#cite_ref-42">↑</a> E. Gershonov, I. Columbus, Y. Zafrani: Facile hydrolysis-based chemical destruction of the warfare agents VX, GB, and HD by alumina-supported fluoride reagents. In: J Org Chem. 74(1), 2. Januar 2009, S. 329–338. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19053582?dopt=Abstract">PMID 19053582</a>.

</li>

<li id="cite_note-43"><a href="#cite_ref-43">↑</a> Bundesamt für Wirtschaft und Ausfuhrkontrolle (BAFA): <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20130409040553/http://www.ausfuhrkontrolle.info/ausfuhrkontrolle/de/cwue/chemikalienliste/liste_1/index.html">Chemikalien der Liste 1</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 9. April 2013 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>), abgerufen am 4. September 2013.

</li>

<li id="cite_note-44"><a href="#cite_ref-44">↑</a> Bundesamt für Wirtschaft und Ausfuhrkontrolle (BAFA): <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ausfuhrkontrolle.info/ausfuhrkontrolle/de/cwue/index.html">Chemiewaffenübereinkommen</a>, abgerufen am 4. September 2013.

</li>

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<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R)-Sarin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 6171-94-4, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12315315">12315315</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.30785721.html">30785721</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27145614" class="extiw external" title="d:Q27145614">Q27145614</a>.

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-Sarin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 6171-93-3, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12315316">12315316</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.30785722.html">30785722</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27145616" class="extiw external" title="d:Q27145616">Q27145616</a>.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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